Судьба Николаевского Черноостровского монастыря, как и история Калужского края и города Малоярославца, в предместье которого он находится, полна драматических моментов – взлетов и падений. Согласно одной из версий (а их несколько), монастырь был основан в 14 веке князьями Оболенскими. Он расположился на высоком берегу реки Лужи на горе, называемой Черным островом (отсюда название монастыря). С незапамятных времен Малоярославец играл роль юго-западного форпоста, а Никольский собор – главное церковное здание монастыря - не только архитектурный памятник, но и символ непобедимости русского духа.

Несколько раз монастырь подвергался нападению литовцев в средине 17-го века, разорялся. Потом восстанавливался. В 1775 году был упразднен по бедности. В начале 19-го века купец Целибеев начал вкладывать огромные деньги в восстановление монастыря. Но в 1812 г. во время сражения за г. Малоярославец обитель очень сильно пострадала. Следы шрапнели на стенах сохранились до нашего времени. Интересный факт, что лик Христа, написанный над вратами, не тронула ни одна пуля. После окончания Отечественной войны началось новое восстановление монастыря, построена Корсунская церковь, святые врата с колокольней, по-новому выстроен и освящен Никольский Собор. В 1918 году обитель была закрыта.В результате «обысков» было конфисковано все имущество монастыря. До 1926 года работал только Никольский собор. В 50-е годы здания монастыря были превращены в жилые квартиры.

В 1991 году обитель передали Калужской Епархии. Началось постепенное восстановление зданий, реставрационные работы, внутренняя отделка. В 2007 в Никольском храме устанавливают белокаменный резной иконостас. Сегодня монастырь действует. Все храмы проводят службы. На территории монастыря находятся двухэтажные каменные корпуса для монахов.