Обитель Тихонова пустынь была основана в 15-м веке Преподобным Тихоном Медынским, Калужским чудотворцем. На своем веку она пережила и татарские набеги, и погромы литовских войск, поэтому письменных свидетельств тех событий практически не осталось. Известно только, что в обители было 2 собора – Успенский и 3-х святителей: Василия Великого, Григория Богослова и Иоанна Златоуста. После разграбления и поджога остался только собор 3-х святителей. В 17-м веке обитель восстанавливают, а в конце 18-го Тихонова Пустынь становится самостоятельным мужским монастырем.

Период расцвета выпал на 19 век. Вести о постоянных исцелениях, происходивших у святого источника и у раки, которая была сооружена над гробницей с мощами преподобного Тихона, быстро разносились по Руси. Тихонова пустынь приобрела широкую известность, сюда съезжались сотни паломников. К началу 20-го века здесь было построено и действовало 7 храмов, за пределами монастыря было еще 3 храма, святой источник, два скита. Особый статус монастырю придавало и то, что заботу о нем проявляли Оптинские старцы.

Сразу после революции монастырь был закрыт. С начала в нем разместили сельскохозяйственный техникум, потом воинскую часть. Два цельных, прекрасных и по-своему уникальных храма были полностью разрушены, в аварийное состояние пришел Успенский собор с колокольней, а от каменной ограды, украшенной башенками, остались одни фрагменты. В 1991 году Калужской Епархии власти района передали источник преподобного Тихона и 15 га земли вокруг него. Тогда же началась подготовка территории под строительство храма в честь иконы Божией Матери «Живоносный источник». С 1993 года пошла поэтапная передача монастырских зданий.

На сегодняшний день монастырский комплекс насчитывает 6 храмов, 2 скита, часовню над святым дубом преподобного Тихона, источник со святой водой, братские кельи, трапезную. В монастыре ежедневно проходят богослужения, а на святом колодце в храме в честь иконы Божией Матери «Живоносный источник» еженедельно совершается водосвятный молебен.