Годом основания Свято-Пафнутьевского Боровского монастыря принято считать 1444 год. Именно в это время Пафнутий и его ученики построили и освятили первый храм - деревянную Церковь Рождества Богородицы. Несколько позже на ее месте появляется каменная церковь. В начале 16 века монахи возводят оборонительные укрепления. Затем строится каменная трапезная. И в конце этого же столетия на месте церкви возводится Рождественский Собор. Монастырь становиться крепостью на юго-западе Московского государства. Протяженность крепостных стен составляет сегодня 673 метра.

В 1610 году Боровский монастырь был осажден войсками Лжедмитрия второго. В страшной бойне погибло 12 тыс. человек. Монастырь захватчики сожгли, сгорели и все документы и проекты построек. Однако его восстановили, построив при этом новые башни и храмы. В средине 17-го века взмыла вверх красавица пятиярусная колокольня, нарядная, украшенная кирпичным декором и цветными изразцами. Центральное сооружение монастыря собор Рождества Богородицы был отреставрирован и расписан художниками Дионисием и Митрофаном. В 1670 году строится небольшая, но очень уютная одноглавая церковь Илии Пророка. Теперь она составляет единый ансамбль вместе с больничными палатами, которые были построены в 1763 году. Храм в честь святителя Митрофана, Патриарха Цареградского построен в 1759-1760 гг. Освящен он был после освобождения от французов в 1819 г. В одной из палат храма погребены останки некоторых настоятелей монастыря.

К началу ХХ в. на территории монастыря уже 6 каменных храмов: собор Рождества Пресвятой Богородицы с пристроенным храмом в честь великомученицы Ирины, храм Рождества Христова, храм Пророка Божия Илии, храм святителя Митрофана и храм Всех Святых.
С приходом советской власти для монастыря наступили тяжелые времена. В 1923 г. не нашли ничего лучше, чем устроить на его территории исправительную колонию, затем здесь обосновался сельхозтехникум. С 1960 года начались реставрационные работы. Вновь Пафнутиев монастырь был передан Калужской Епархии в 1991 г. Летом 1994 года здесь прошли грандиозные торжества. Отмечалось 550-летие основания монастыря и 600-летие со дня рождения его создателя Пафнутия. На этот праздник прибыл Патриарх Московский и всея Руси Алексий II.