В начале 16 века в низовьях реки Угра был основан женский Спасо-Воротынский монастырь. Средства для его основания были предоставлены князем Дмитрием Воротынским. В последующем монастырь не раз поддерживался вкладами князей, но в начале 18 века запустел и был упразднен. При монастыре было три каменных строения – два собора и одна келья для братии, остальные постройки были деревянными. Соборы были уникальной шатровой архитектуры. Для провинции это была большая редкость. Собор Спаса Преображения был однопрестольный, теплый. С восточной стороны к четверику примыкал алтарь. Отделка фасадов была проста. Введенская же церковь наоборот – отличалась стилем, который назывался узорочье – в отделке использовались кокошники, карнизы и другие декоративные элементы. В ту пору такой архитектурный стиль использовался только в Москве. Собор Спаса Преображения впоследствии стал приходской церковью.

В 30-е годы монастырь был закрыт. Все имущество было описано и вывезено, церковная утварь разграблена. Во времена советской власти соборы очень сильно пострадали. На территории монастыря были расположены захоронения с уникальными надмогильными памятниками. Практически все они были уничтожены. Когда в 2000-м году соборы отдали Калужской Епархии они были значительно повреждены, все постройки имели трещины и пробоины. Началось постепенное восстановление монастыря. Дело в том, что монастырь был расположен на высоком кургане над рекой Угра. Со смотровой площадки, которую обустроили монахини, открывается на соборы и окрестности потрясающий красоты вид – луга, поля и море цветов летом. Территория монастыря сегодня отличается исключительным порядком и дизайном, выполненным с большим вкусом. Теперь сюда приезжает масса паломников, которых принимают доброжелательно и гостеприимно.