Калужский Крестовоздвиженский монастырь возник, можно сказать, случайно. На его месте ранее стояла придорожная часовня. Отставной полковник Чебышев, в начале 19-го века лечившийся в Калуге, увидел видение, что он выздоровел, поклонившись Животворящему Кресту в неизвестной часовне. Позже он узнал эту часовню в той самой придорожной часовне и в благодарность решил построить в этом месте храм. Продолжила строительство в последствии его жена. В 1830 году Крестовоздвиженский храм был построен, затем был обнесен каменной оградой, вскоре возникли кельи и трапезная. В монастырь все постройки были обращены в 90-е годы 19 века.

Крестовоздвиженская церковь обладала формой равнотороннего Креста. Чудотворный Крест помещался в правой ее части, а в левой - придел в честь иконы Божией Матери « Троеручица». Основная святыня – Животворящий Крест - была в южной части храма. Прямо за церковью был одноэтажный деревянный корпус для Богодельни. У стен храма были захоронения дворян и купцов – около 200 человек.

С приходом советской власти началось варварское, планомерное уничтожение монастыря. Крестовская церковь была закрыта. Колокольня и ограда разобраны. В корпусе братии открыт детский сад. На месте захоронений (некрополя) построены жилые дома и спортплощадка. Судьба Креста Животворящего до сих пор не известна. Скорее всего, он был сожжен.

Работа по восстановлению монастыря началась в сентябре 2006 года. В 2010 году были оборудованы домовой храм в честь иконы «Троеручица», братские кельи, библиотека, трапезная. Осенью 2013 года завершились археологические раскопки на территории бывшей церкви, определены границы фундамента храма. Сегодня в монастыре находятся немало святынь, привлекающих паломников. Место, откуда начинался монастырь обозначено остовом алтаря Крестовской церкви.